实验前反复调研文献：提高效率、培养判断、积累经验的有效方法

实验前反复调研文献：提高效率、培养判断、积累经验的有效方法

做每个实验前，找到一篇文献后不要马上按照文献里的方法去尝试。要反复查阅文献，看看有哪些方法可以得到目标产物，每种方法的优缺点是什么，经过反复比较后，选择最方便的入手。这不仅是提高工作效率的捷径，也是培养判断能力、积累经验知识的途径。想想看，一次实验就能积累一系列数据，一个学期下来，你会有多少收获？这种方法虽然累，但绝对有效。相信只要坚持，毕业时你会脱胎换骨。

对于所用方法文献中实验步骤的每一个细节，都要问自己为什么要这样做？如果不这样做，后果是什么？能不能用其他方法代替？参阅其他关于同一产物合成的文献，看看别人的实验步骤是怎样的？他们做了哪些改动？为什么要做这样的改动？因为实验都是相通的，只要掌握了这些问题，并坚持一个月，其他问题就迎刃而解了。

我身边有很多人直到快要博士毕业了都没有解决这些问题，我看不到他们的智慧。

我很惊讶DMF的无水处理引起如此大的争议。不可否认，不同的实验对试剂和溶剂的纯度要求不同。如果一个反应不需要严格的无水条件，那么进行严格的无水处理就是浪费时间；反之亦然。我也承认，有时候试剂中存在一些微量杂质往往会导致意想不到的结果。据我所知（上海有机所）就有两例这样的例子：李安虎博士（戴立新组）采用未处理的国产分析纯CH3CN溶剂，通过叶立德途径实现了第一个氮丙啶的高立体选择性反应。文章在Angew. Chem. Int. Ed发表后，引起了一位法国科学家的注意，但在重复实验的过程中，他发现直接用商品分析纯CH3CN溶剂无法重复反应结果。反应体系中必须加入一定量的水才能重复实验结果，于是他专门写了一篇文章进行纠正。我们分析了原因，认为国产试剂的含水量高于进口试剂。第二个例子是：袁宇博士在异质DA反应中发现实验结果无法重复，而且使用的苯甲醛越纯，反应结果越差。这使他想到最初使用的苯甲醛可能被部分氧化为苯甲酸，随后发现使用酸作为添加剂可以大大改善反应结果（文章发表在Chem. Eur. J）。

但这并不意味着我们的实验不需要严格遵循标准方法。尤其是在探索未知领域时，我们需要总结反应成功（或失败）的原因。如果我们反应中使用的试剂或溶剂含有少量杂质，如何保证实验的可重复性？如何分析实验结果，设计下一步实验方案，改善实验结果？

对于新生来说，遵循一套规范的实验方法更是至关重要。对于新手来说，失败是常有的事。如果我们无法保证测试试剂的纯度，以及是否符合无水要求，那么一旦实验失败，我们该如何查找原因？是操作失误还是其他？

作为一名即将毕业的学生，​​我在实验生涯中深刻感受到遵循标准方法的重要性。可能是因为我从事的不对称催化对杂质非常敏感，所以过去几年我花了很多时间去重复和寻找原因。

很庆幸刚进实验室时，就接受了一位学姐的建议，那就是所有的溶剂和试剂，不管有多复杂，都要严格按照标准方法处理。这个方法就是我推荐给大家的《of》，by WLF and DD，第4版。这也是我们上海有机所各个课题组的指导老师要求学生严格遵循的。因为这本书不断融合了文献中最新的处理方法和各种方法的缺点的最新发现。

在我的第一篇文章（J. Am. Chem. Soc）发表半年后，一位韩国化学家来我们研究所交流。她特别提到，他们花了半年的时间合成了一个跟我一模一样的配体，但是却很失望地发现我们的文章已经发表了。我为什么要感谢那位师姐呢？因为我接受了她的建议，严格处理各种溶剂，所以只用了两周的时间就合成了配体。事实上，我的文章发表后，国内的一些同事无法重复合成该配体。我们课题组的其他学生一开始也无法重复合成，原因是他们对溶剂的处理有问题。

有些同学提到他们的处理方法都是基于某篇文献的，其实很多文献中的处理方法都是不完善的，而且在不断变化，所以才会有专门的系列书来总结。我想在实验室待久了的人都会发现有些文献的结果很难重复，如果你仔细研究他们的实验方法，就会发现有些操作完全没有必要，有些是错误的，当然也有可能作者有所保留。

提高化学素养的方法之一是根据自己的知识判断文献的正确性，而不是盲目跟从别人。

我们来讨论一个减压蒸馏的问题。

我在减压蒸馏取代苯乙腈的时候，粗品中有一定量的NaBr无法完全除去，所以在蒸馏过程中，一段时间后真空度急剧下降，可能是因为NaBr升华了，当时我并没有注意到这个问题，就这样，我近1kg的产品就被KO了！惨啊！

因此，在进行真空蒸馏时请务必小心。最重要的是：在真空蒸馏过程中不要离开！始终注意压力的变化，以便采取积极措施！

我做实验总是嫌麻烦，不喜欢戴橡胶手套。因为经常用浓硝酸和双氧水，弄到皮肤上很疼，皮肤不是变白就是变黄。尤其是最近关于巨型双氧水钙的报道，真怕哪天自己也会被双氧水影响到……希望XDJM们不要嫌麻烦，一定要照顾好自己。

使用高锰酸钾也要注意类似的问题，医院皮肤科经常会开一些高锰酸钾作为外洗药，药名是PP粉，所以有个PPMM就让男朋友从化验科拿来一些来洗脸...结果全身都发黄，很疼，主要是因为用量太高了，引以为戒！！！

向铝镍合金中加入浓碱进行氢还原时，一定要注意慢慢加入！因为该反应是剧烈放热的，有可能引起沸腾，甚至爆炸！

另外实验中反应瓶中加入的物质不能超过瓶溶剂的2/3，有一次我加的太多了，反应过程中加热后物质体积增大了一些，就全部溢出来了，我的油浴锅就此毁了……

为了除去反应后剩余的钠，需要用无水乙醇处理钠，以避免爆炸。

实验中还有一个教训：DMF 不能用 Na 烘干。有一次我们实验室的同事对一个 5 升的烧瓶做了这个操作，结果竟然是一锅“粥”。我猜是两人反应吧！

用硫酸镁来干燥聚乙二醇会弄得一团糟！！！

催化加氢所用的催化剂必须防止着火！！！

不知道大家在安装混合套管橡胶时有没有犯过错误。我亲眼看到一位同事因为用力过猛而被玻璃套管手柄扎伤。最糟糕的是，一位同事在将橡胶管连接到冷凝器时手腕处的肌腱断裂。这不是夸张，这是血淋淋的现实。

不知道大家做反应经常用高压釜吗，个人觉得这玩意危险系数挺高的，要时刻注意压力的变化。有一个实验我做了很久，一直没事，一不小心，压力一下子就上来了，竟然升到了120kg，幸好没爆炸，不然我就完蛋了。

高压我觉得没什么危险，我们单位高压釜一个120kg，一个500L，没问题，至于突发情况，什么都有可能，我从事化工行业8年，亲眼目睹过不下8次火灾爆炸。

我的同事正在用玻璃注射器过滤器进行过滤，突然玻璃注射器破裂并割伤了他的手掌，差点割伤神经。

滴液漏斗、分液漏斗烘干时，最好把活塞拆下来再烘干，不然因为膨胀系数不一样，活塞会把漏斗撑爆。我曾经因为烘干把好几个恒压漏斗都弄坏了，结果浪费了老板不少钱，一个恒压漏斗要40块钱，我心痛不已。

化学极其危险，前几天我们楼上实验室的一个兄弟在做叠氮化物，当时是夏天，一直都是室温下操作，所以没什么问题。但不知道那天怎么回事，稍微一晃就爆炸了，血肉模糊。幸好他戴了护目镜，镜片碎了，不过眼睛没伤到。所以做实验千万不能靠运气，哪怕是失误了也千万不能放过一个。哈哈，小心啊！

最让我不能理解的是，很多研究生可以不加处理就把钠扔进垃圾桶。我和老师对面的组实验室就发生过两次火灾，都是刚起火，老师看到就帮他们灭火（他们实验室没人）。这种低级错误可能很多人都很少犯。

如果要在实验中使用酸度计，一定要遵守酸度计的使用条件比如温度/湿度等等！

记得我实验吃过亏，分析结果不对，找了好多缓冲液和试剂，最后发现只是天气太冷。一定要记住温度这个概念，反应每一步的温度都要准确记录，不要记录一般的室温，连后处理的温度都要记录。很多技术交给工厂后无法重复，可能就是因为温度。

我做过一个项目，夏天的时候还好，冬天突然就不行了，后来我改了反应条件，重结晶条件，终于成功了，好可怕，100万的项目，要是出了问题，我就得辞职了。

高压反应釜必须配备防爆盘；

对于易燃、易爆气体，必须进行严格泄漏测试（使用‘电子笔’）；

不要自行修理电器设备（我们公司有人因此差点丢了性命）；

有毒实验环境必须通风良好并穿戴防护装备；

实验室应有良好的实验习惯、严格的操作规程、责任制度

在蒸馏或精馏过程中一定不要忘记打开冷凝水，一些严重而不引人注意的错误，可能会带来难以挽回的损失！

我曾经见过有人在做无水乙醇和金属钠反应的实验后，把残留物倒入水槽中，结果还没反应完全的金属钠恰好与水槽中的残留酸接触，发生了爆炸反应，飞出了一团火球，所幸无人受伤！！！

CaCl2干燥管使用前一定要检查干燥管是否通畅，我检查了几次都没有通畅，回流时温度升高后，干燥管被上升的热风掀起而爆裂。

我的一个初级同事在处理高氯酸银的时候，瓶口有一点点残渣，在瓶塞一擦就爆炸了，幸亏瓶子里的那几克东西没有爆炸，不然的话，可就被炸没了！

使用氯化铝一定要小心，因为它会与水发生剧烈反应，甚至会发生爆炸！

我做NaH的时候，搅拌不小心，瓶子破了，柜台上还有水，所以突然就爆炸了，真的很危险。

使用过氧化氢、间氯过苯甲酸等氧化剂时，后处理一定要彻底，要加入还原剂，否则容易引起爆炸。

有一次，我在做实验时不小心接触了苯酚，烧伤了一层皮肤。这对我来说是一个教训！我甚至用稀释的氢氧化钠来清洗它。还有一次，我忘了关掉水龙头，结果第二天水就流出来了。

说来惭愧，我也经历过一次差点酿成事故的实验。有一次借了别人的挂式酒精喷灯，因为用的时间长了，输送酒精的塑料管（应该是橡胶管）和与喷灯的接口处着火了。幸好酒精所剩无几，就用夹子夹住管子的一端（防止酒​​精流出），用大块湿抹布把火扑灭。虽然事故及时排除，但我还是被吓得浑身冒冷汗。

做高压反应实验时，一定不能带压操作！在动阀门、螺丝的时候，一定要检查通气管是否打开，否则可能会飞起来，非常危险！

大家做实验一定要小心谨慎，不能大意。有一次我做减压蒸馏的时候，冷凝系统没有固定牢固，结果溶剂从瓶口喷了出来。哇哦，产物也喷出来了！

做完储氢实验用过的LaNi5粉末千万不要直接倒进垃圾桶，因为颗粒极细，容易氧化烧焦。我们实验室见过好几次这种情况，幸亏有人在场，不然后果不堪设想。最好用湿纸包起来。

需要控制pH的时候一定要用pH计，不要用试纸。我做过实验，两者相差3-4。哈哈，结果可想而知！

格氏反应需要无水四氢呋喃，而去除水分则需要用到金属钠。烧瓶放了几天后，我误以为钠已经反应完全，就直接加水，没有加酒精。刚开始没什么异常，但过了一会儿，就开始冒烟了……爆炸了！幸好只是轻伤。我还是害怕！

过氧化钠和水发生反应，用打火棒试验。由于我个人化学实验素养不太好，总是试多了！我取了三勺过氧化钠，但只加了几滴水，用打火棒试验，竟然成功了。后来，我的好奇心占了上风，我把打火棒伸到试管底部，结果是——爆炸！幸亏我拿的时候带了一根又硬又大的试管，不然，我可就丢掉小命了！原因是：试管底部还残留着大量的过氧化钠和少量的氧气。把打火棒伸到试管底部，先生成二氧化碳，二氧化碳和过氧化钠反应生成氧气，打火棒和氧气反应生成二氧化碳……就这样，一下子生成了大量的气体，爆炸了。

所以我们做实验的时候，一定要严格按照剂量来。

原本是一个非常简单的中学生实验，却因为剂量问题，差点要了一位大学生的生命！

新的砂芯漏斗使用前一定要处理好，否则会听到噪音！

我解释一下，反应液用酸洗后，如果采用中和，要先用水洗，否则分液时会产生大量气体。

处理干燥剂时要小心。不要仅凭外观就下结论。一定要弄清楚它是什么。我曾经处理过一种无效的氧化钙干燥剂，里面含有钠。我差点丢了性命。要小心，尤其是如果它是别人的。

丙烯酸也是很危险的，上次有个师妹用磨口瓶装了半瓶丙烯酸，放在阳光强烈的地方，竟然爆炸了，差点毁容。

慢慢升温时记得要有人陪着。我不知道我毁了多少实验！分离热液体的分液漏斗的旋塞很容易卡住。上个月，我弄坏了一个，不得不在手上贴上多个创可贴，又挣扎了三天！

我也说几句，做有机合成的时候，有时候最后的季铵化阶段无法完成，因为酸碱中和反应很快放热产生泡沫，后期在中和反应前期加入消泡剂，效果不错。

加压柱时，应注意防止压力过大导致淋巴液喷出。特别是添加淋巴液时

做加氢还原时，要小心钯碳或者雷尼镍，不要放在空气中。有一次我在合成辛弗林时，钯碳在用乙醇保护时，一部分暴露在空气中，引起燃烧爆炸。幸亏我及时救出，不然旁边的釜里有一吨多的乙醇，后果不堪设想。大家一定要小心！

减压蒸馏完成后，最好先冷却，然后再解除真空。

曾经有一家工厂因为缺乏冷却而发生爆炸，我也曾发生过火灾。

还要注意食品样品的硝化问题，一般采用硫酸、硝酸、高氯酸的混酸法进行消解，消解速度不能太快，否则在处理大量淀粉样品时容易发生爆炸。

傅克反应采用无水氯化铝作为催化剂，用回流水吸收释放的氯化氢。有一次反应完成后降温，温度从80度降到40度，由于没有及时排空，水倒流到物料中，结果物料冲到天花板上。太可怕了！想想都害怕。大家要注意产生负压的情况。

最近两周在做合成实验，跟着文献做。但是文献只用四个字（乙醇沉淀）来解释产品的后处理，产品从pH14开始，加NaCl。只好先做试制实验，开始以为只加乙醇就够了，就想尽办法加乙醇，累死累活，浪费了5-6瓶无水乙醇，还是没法把pH值降下来，当然后面也不能用NaCl了。后来想了想，不就是乙醇沉淀吗？沉淀的意思就是下沉，沉淀要用什么呢？当然是无水乙醇了，要溶解在什么溶液里才有沉淀的效果呢？于是想了想，要不停地加水再加乙醇，这样才能得到最后的结果。可溶性B-环糊精产物在水中溶解性强，在乙醇中会立即沉淀出来，变得非常粘稠。但加入更多乙醇，搅拌片刻，就不会粘稠了。再次搅拌时，会有颗粒，没有任何粘稠感，可以过滤出来，得到产物。因此，你需要耐心地重复文献中的实验，反复思考其中包含或隐藏的一些细节、注意事项和条件，这样你才能做好你的实验。

今天见到了氨基钠，说明书上说是绿色的，但我见到的却是白色（表面吸了水分变成氢氧化钠，氢氧化钠和二氧化碳反应生成碳酸钠），硬得跟石头似的，我用铁架砸了好久才碎掉。因为表面积比较大，跟空气中的水分反应，把我烫死了。一开始没戴手套，所以沾了很多，不过马上擦掉就没事了。就算这样，也够吓人的了，是强碱！！！

无水氯化铝在后处理时，与水接触产生的气体是HCL，大家要注意。我那次回去太急，赶紧加水，幸好是在通风橱里，防护玻璃都被喷雾弄得黏糊糊的。化学实验室里安全很重要，经常隐藏着爆炸、火灾、中毒、烧伤、割伤、触电等意外的危险，这些意外该如何预防，如果发生该如何急救！

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